1926年英國(guó)職工總會(huì)因礦工薪資問(wèn)題宣布舉行全國(guó)大罷工，丘吉爾在罷工中采取強(qiáng)硬立場(chǎng)，還建議用機(jī)關(guān)槍驅(qū)散罷工礦工。因印刷工人也加入到罷工行列中，報(bào)紙無(wú)法出版，丘吉爾下令由政府發(fā)行《英國(guó)公報(bào)》，宣傳政府的政策。

　　1929年5月英國(guó)再度舉行大選，這次選舉中丘吉爾本人雖然險(xiǎn)勝，但是保守黨和自由黨在全國(guó)范圍內(nèi)慘敗，拉姆齊·麥克唐納的工黨政府重新執(zhí)政。這段被稱(chēng)為“在野歲月”的日子是丘吉爾政治生涯中的最低潮，他在議會(huì)中除了批評(píng)政府提出的印度自治方案，并決定與國(guó)大黨談判外，大部分時(shí)間用于寫(xiě)作，包括已經(jīng)在連載中的《世界危機(jī)》以及《我的早年生活》，還有一本關(guān)于祖先馬爾巴羅公爵一世的傳記。

　　此外他還訪問(wèn)美國(guó)，拜訪美國(guó)各界人士和政治領(lǐng)袖。

　　1931年12月，在丘吉爾的第二次美國(guó)之行中他遭遇車(chē)禍，內(nèi)臟嚴(yán)重出血，不過(guò)幸好治愈得當(dāng)，住院8天后就出院。

　　反對(duì)綏靖政策

　　一戰(zhàn)后的英國(guó)迷漫著和平主義的氣氛，從政黨領(lǐng)袖到平民百姓都認(rèn)為一戰(zhàn)后將再也不會(huì)有殘酷的戰(zhàn)爭(zhēng)并主張裁軍。丘吉爾是議會(huì)中極少數(shù)反對(duì)裁軍，并警告德國(guó)正在撕毀《凡爾賽條約》的人。丘吉爾警告，希特勒的法西斯獨(dú)裁將給歐洲帶來(lái)災(zāi)難，如果不立即阻止甚至可能導(dǎo)致文明的毀滅，他督促英國(guó)應(yīng)當(dāng)重整軍備，并鼓勵(lì)盟友法國(guó)加強(qiáng)軍事勢(shì)力，而不是“裁減你的武器，增加你的義務(wù)”。

　　1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德國(guó)國(guó)會(huì)宣布，德國(guó)軍隊(duì)已經(jīng)重新占領(lǐng)了萊茵蘭非軍事區(qū)。對(duì)這一明確違反《凡爾賽條約》的行為，英法兩國(guó)都未表示強(qiáng)烈的反對(duì)，只有丘吉爾警告這么做不僅違反條約，而且對(duì)荷蘭、比利時(shí)和法國(guó)都造成威脅。丘吉爾再次呼吁，英國(guó)應(yīng)該向法國(guó)提供協(xié)助，以維持歐洲大陸的權(quán)力平衡。

　　1938年3月11日，納粹德國(guó)兼并奧地利。

　　1938年4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境內(nèi)日耳曼人的聚居區(qū)蘇臺(tái)德地區(qū)的納粹頭子提出自治。